סיילס התחיל לביים כבר בשנת 1978 כשיצר את "Return of the Secaucus" והמשיך מייד אחר כך עם "Lianna", סרט על אשה שמשלימה עם נטיותיה המיניות. הוא התחיל לפנות לקהל רחב יותר אחרי שביים את הקומדיה הרומנטית "Baby It's You" בכיכובה של רוזאנה ארקט בשנת 1983 ואת הסאטירה "אח מכוכב אחר" ב- 1984. שני הפרויקטים הבאים שלו היו "Matewan" בשנת 87 בכיכובם של כריס קופר וג'יימס ארל ג'ונס, ו"Eight Men Out" בשנת 88 בהשתתפות ג'ון קיוזאק.
"עיר של תקווה", סרטו הבא של סיילס, צולם ב- 40 לוקיישנים וב- 48 שפות בשנת 1991. סיילס זכה על הסרט בפרס הגדול של פסטיבל הקולנוע של טוקיו. שנה מאוחר יותר סיילס מביים את "דג התשוקה" ועוד שנתיים עוברות לפני שהוא מביים את "The Secret of Roan Inish".
חוץ מתסריטים רבים פרי עטו שהוא לא ביים, סיילס הפיק בשנת 2000 את "אגרוף של אשה", הזוכה הגדול של פסטיבל סאנדנס באותה שנה.
