"להתאהב בביאטריס" הוא קומדיה רומנטית רווק מיליונר אשר מוצא את עצמו לפתע חסר כל ומאוהב בפעם הראשונה.
קונרד (ג'ייסון בייטמן) כבר בן שלושים ומשהו, מעולם לא עבד יום אחד לפרנסתו, וכל חודש הוא מקבל קצבה מהוריו שמאפשרת לו לגור במלון הכי יוקרתי במנהטן ולנהל חיים פרועים של סטוצים, אלכוהול, ומסיבות מפוארות.
בוקר אחד הוא מגלה שהקופה התרוקנה, כרטיס האשראי לא מכובד וש... הוריו מתגרשים והוא נאלץ לעבור לגור ברחוב. מרושש וחסר בית, קונרד עובר לגור עם חברו הוותיק, דילן, ופוגש את ביאטריס (אוליביה וויילד), שהיא במקרה גם החברה של דילן. אי אפשר שלא להתאהב בביאטריס וקונרד מתאהב בה מעל הראש. האם יבגוד בחברו הטוב שלקח אותו תחת חסותו כאשר היה חסר כל ? האם יסרב לביאטריס?
