"דייט בהפתעה" הוא קומדיה רומנטית המדברת על לקחת סיכונים ולאפשר לעצמך להיות חשוף ולא לאבד תקווה. במיוחד בעולם הדייטים המייאש לעיתים.
לאחר ניסיון שידוך לא מוצלח במסיבת האירוסין של חבריה, ננסי מחליטה לוותר על דייטים ועל חיי זוגיות ולנסות ליהנות מהחיים לבד.
כל זה משתנה כאשר ג'ייק מתבלבל וחושב שננסי היא הבליינד דייט שלו הממתינה לו, היא מחליטה לזרום עם הבלבול שנוצר ולצאת אתו. ננסי מחליטה לראות האם הטעות התמימה עשויה להוביל למשהו טוב ולאחד את שתי הנשמות הטועות.