"וינסנט הקדוש" הוא סרט קומדיה אודות נער צעיר המפתח מערכת יחסים יוצאת דופן עם שכנו הממורמר. בעוד אנשים רבים מרימים גבה לגבי החברות המוזרה - אוליבר הצעיר ווינסנט המבוגר מבינים היטב זה את זה, למרות ההבדלים הגדולים.
מגי (מליסה מקארת'י), אם חד הורית עוברת לבית חדש בברוקלין ביחד עם אוליבר, בנה בן ה-12. כשהיא נאלצת לעבוד במשך שעות ארוכות היא מחליטה להשאיר את בנה בהשגחתו של השכן שלה וינסנט (ביל מאריי) - פנסיונר חם מזג עם חיבה לאלכוהול והימורים.
מהר מאוד חברות מוזרה נרקמת בין הזוג הלא סביר הזה וביחד עם חשפנית הרה (נעמי ווטס) וינסנט מצרף אליו את הילד לכל הסידורים היומיומיים שלו: מסלול מרוצים, מועדון חשפנות וברים. וינסנט עוזר לאוליבר להפוך לגבר בעוד אוליבר רואה בוינסנט מה שאף אחד אחר לא זכה לראות: איש עם כוונות טובות ולב זהב שפשוט לא מבינים אותו כראוי.
