"הפעם הראשונה" הינה קומדיה רומנטית על שני תיכוניסטים המתאהבים ומעבירים יחד סוף שבוע רומנטי.
דייב (דילן אובריין) הוא בחור חמוד ורגיש שמאוהב בבחורה שהוא לעולם לא יוכל להשיג. את מרבית זמנו הוא מקדיש למחשבות על אותה הבחורה, אבל מעבר לכך הוא לא ממש טורח לעשות שום דבר. אוברי (בריט רובנסון) לומדת בתיכון אחר במגמת האמנויות ולה דווקא יש חבר, והוא אפילו חתיך, אבל נדמה כי הוא לא ממש מבין את הראש שלה.
ערב אחד, דייב ואוברי נפגשים במסיבה של חברים משותפים. הם פוצחים בשיחה קלילה ומהר מאוד מגלים שיש להם הרבה מן המשותף. הם מחליטים לבלות יחד את סוף השבוע. מה שהתחיל כשיחה נעימה הופך למשהו הרבה יותר גדול. הם מתארים את הפגישה בינהם כ"מסתורי", "מצחיק","מסובך" ו"קסום". ולמעשה בפעם הראשונה בחייהם הם מרגישים מה זה להתאהב.
את הסרט מביים ג'ון קסדן מי שכבר שנים כותב, משחק ומביים בעצמו. אחד התפקידים הגדולים והחשובים ביותר שלו היו בתור אחד התסריטאים של סדרת הטלוויזה "דוסון קריק" בתחילת שנות האלפיים.
