"חמש החברות האחרונות שלי" היא קומדיה רומנטית.
החיים נראים לא משהו בשעה נפרד מהחברה שלך, ובדיוק בנקודה הרגישה הזו אנו פוגשים את דנקן, מיואש מהכל.
בשנתיים האחרונות, דנקן ראה וניסה את הכל, הוא ניסה להיות הגבר המושלם, להעמיד פנים שלא איכפת לו בכלל מהחברים לשעבר של בנות זוגו, שבאופן די מפתיע לא ממש נעלמו מחייהן, לנסות לתת להן טיפים באופנה (דבר שהוא מגלה במהרה שאסור בתכלית האיסור), ובאופן כללי להתעלם מכל מה שמעצבן אותו ומרתיע אותו וללמוד להתנהג כמו שמצפים ממנו ולא כמו שהוא רוצה. הוא אפילו לוקח סיכון ומעז להגיד את שלוש המילים המאתגרות מכל (אני אוהב אותך). אבל לא משנה מה הוא מנסה, הוא תמיד מוצא את עצמו לבד.
בניסיון להבין איך הכל משתבש תמיד עם כל בחורה איתה יצא בשנים האחרונות, דנקן מנסה לשחזר את היחסים עם חמש החברות האחרונות שלו, כל אחת מיוחדת ושונה כמובן. התוצאה תהיה מסע שישנה את חייו, ולא רק את אלה הרומנטיים.
בין השחקניות בסרט אפשר למצוא את ג'יין מארץ' הוותיקה, נעמי האריס וגם הצרפתייה ססיל קאסל ובתפקיד הראשי: ברנדן פטריקס, המוכר בעיקר מהופעתו בסדרה "דאונטאון אבי".
