קייל בן ה-17 (אלכס פטיפר) הוא מלך השכבה בתיכון שלו, נער מפונק, שטחי ופופולרי בטירוף. מגובה במראה חיצוני הורס שמעניק לו ביטחון רב הוא בוחר ברוב טיפשותו בקנדרה (מרי-קייט אולסן) - בת כיתה בעלת מראה גותי שהשמועה אומרת שהיא מכשפה להיות קורבן ההשפלה הבאה שלו.
קנדרה מחליטה ללמד אותו לקח והופכת אותו לאדם שמראהו החיצוני תואם את כיעורו הפנימי. יש לו שנה למצוא משהי שתצליח לראות מבעד לחיצוניות שלו ותתאהב בו, אחרת הוא יישאר חייתי לנצח. התקווה האחרונה שלו היא בחורה שקטה מהשיכבה שלו שהוא אף פעם לא שם לב אליה לינדי(ונסה האדגנס), ייתכן שהיא ההזדמנות האחרונה שלו להוכיח שהאהבה אף פעם אינה מכוערת.