ג'יין (קתרין הייגל) עונה באופן המלא למשפט הידוע "Always a bridesmade, never a bride" - "תמיד שושבינה, לעולם לא כלה": היא היתה שושבינה כבר 27 פעמים. אולי בגלל שהיא אידאליסטית, טובת לב ורומנטיקנית חסרת תקנה.
אבל אז אחותה הצעירה של ג'יין, טס (מאלין אקרמן), מצליחה לכבוש את ליבו של הבוס של ג'יין, בו היא מאוהבת בחשאי, והם מתכוננים להתחתן.
ג'יין נדרשת להיות השושבינה שוב, והפעם, של אחות קטנה והאיש שהיא אוהבת. זה כבר הקש ששבר את גב השושבינה, וגורם לה לחשוב מחדש על הבחירות שעשתה.
