מייקל (זאק בראף) הוא לא רק איש מצליח מאוד, יש לו גם חברה מושלמת (ג'סינדה ברט). לא פלא שהוא מביט על החיים מלמעלה. אבל עכשיו הוא בן שלושים, ומתחיל להרגיש את הלחץ של להיות מבוגר: האם הגיע הזמן להתיישב ולהתחתן עם האישה שאוהבת אותו, או לסכן את הכל עם בחורה חדשה ומושכת?