אוסקר גראבמן בן ה-15 (סטנפורד) מרגיש כי הבחורות בנות גילו לא חיות מספיק, זו גם הסיבה בגללה הוא מגיע הביתה, למנהטן, בכדי להתוודות בפני אמו החורגת, איב (וויבר), על אהבתו אליה. איב נשואה לאביו הפרופסור של אוסקר (ריטר), אך נישואיהם כבר מזמן אינם מרגשים אותה יותר.
אוסקר לא מוצא את הרגע הנכון לחשוף את רגשותיו, ואחרי ארוחת הערב של חג ההודיה הוא יוצא לשתות ומוצא את עצמו מאוחר יותר שיכור וללא ארנק.
כשהוא צועד חזרה הביתה הוא נתקל בחברתה הטובה ביותר של איב, דייאן (ניווירת'), כירופרקטורית סקסית המציעה לקחת אותו לביתה עד שיתפכח. מסז' בגב מוביל לנשיקה והשניים מבלים את הלילה יחד, אוסקר מרגיש שהוא בגד באהבתו האמיתית, עכשיו הוא חייב למנוע מדייאן, שצוחקת על כל הסיפור, לספר לאיב על מאורעות ליל אמש, ולהציל את סיכויו לאהבה בלתי אפשרית.
