צ'רלי, בחור ניו יורקי צעיר ומיוסר, מאבד את אהבתו. חייו מתחילים להשתנות מן היסוד, הוא אינו מסוגל להתמודד עם אובדנה של האהבה רבת השנים, ומתחיל לחיות על הקצה.
לילה אחד, כשהוא משוטט ללא מטרה ברחובות דאון טאון מנהטן, נתקל מבטו בזר מסתורי ומסקרן. המפגש המקרי הזה מוביל אותו למסע סהרורי, בחיפוש אחר הזר המסתורי. במהלך החיפוש פוגש צ'רלי שורה של טיפוסים מוזרים, שכל אחד מהם מזכיר לו אגדה אורבנית. מכאן, גבולות המציאות, שהעניקו לחייו ארגון וסדר, מיטשטשים. ההבדלים בין עבר ועתיד, אשליה ומציאות, כעס ומחילה וגיי לסטרייט מתערבבים.
"האגדות האורבניות" (כמו הגבר שאיבד כליה, המשוגעת המייבשת את כלבה במיקרוגל והבחורה המדביקה גברים באיידס), בשילוב עם המראות שהוא רואה, אופפים את צ'רלי במציאות חדשה.
כשהוא מבולבל, כעוס ועצוב מאוד, מחליט צ'רלי להעניש את כל האנשים שהביאו לאומללותו.
